Un primer sencillo no obtuvo éxito, pero su segundo lanzamiento, una versión blues de «You’re No Good» (escrita por Clint Ballard, Jr.), no alcanzó por poco el «U.S. top 50». Su siguiente sencillo, «The Shoop Shoop Song (It’s in His Kiss)», fue su mayor éxito. Llegó al sexto lugar en el «Billboard Hot 100» y al primero en «Cashbox R&B chart» durante tres semanas.

Sus otros éxitos fueron «I Can’t Hear You», «Getting Mighty Crowded», y varios dúos con Jerry Butler, entre ellos «Let It Be Me» que llegó al «US Top 5» en 1964 y fue número 1 en «Cashbox R&B». Luego de 1966 grabó en otros sellos discográficos como Uni, Fantasy, y ABC.

Luego de un año bastante malo con ABC, un lanzamiento con Uni trajo un nuevo éxito en 1969 con «There’ll Come A Time», coescrito con el productor y cantante principal del grupo musical The Chi-Lites, Eugene Record. Llegó al número 2 en el listado de R&B de Billboard (y número 26 en «Hot 100») y estuvo entre los primeros lugares en «Cashbox». Sin embargo, la mayor parte de su obra posterior no obtendría el mismo éxito que tuvo con Vee-Jay, a pesar de tener otros hits de R&B como «It’s Been A Long Time» y «I Got To Tell Somebody», que la reunió con Calvin Carter en 1970. En 1975 lanza el álbum Happy Endings con arreglos de Gene Page, que incluía un cover de «God Only Knows» de los Beach Boys. Su última grabación se lanzó en 1980, producido por Carter. Ganó los premios BMI Pop Award (1964 y 1991) y el BMI R&B Award (de 1964).